本記事は「司法書士合格を目指して会社を辞めて勉強するのは危険か?」という38歳男性(不動産業勤務・行政書士所持)からのご相談に、2名の専門家がそれぞれの立場から直接回答した内容です。
他サイトやSNSの寄せ集めではなく、当サイトが独自に募集した相談内容に、現役の専門家が直接回答した一次情報です。
回答者は以下の2名です。
この記事に回答した専門家

田中
人材紹介会社で現役のキャリアアドバイザーとして勤務、業界経験4年。日々履歴書添削・面接指導を行う。自身も2度の転職経験あり。
この記事に回答した専門家

鈴木
電気技術者として講師経験を持ち、教育機関・職業訓練機関で就職活動支援を6年経験。進路アドバイザー検定の保有者。若者と企業のミスマッチに関心が深い。
ご相談内容:司法書士の勉強で会社を辞めるべきかについて(38歳男性・不動産業)
質問
38歳 男性です。私は、現在不動産業に努めています。
不動産業に携わり、不動産の実務に携わるうえで、不動産登記や不動産の契約などに関わってきました。
行政書士の資格を持ち、それなりに充実していましたが、不動産の仕事をもっと奥まで携わりたいと思い、登記や会社の設立にも携わってみたいと思い、司法書士合格を目指しその勉強をしています。
ただ、仕事と両立しながら勉強するのは非常に難しく感じています。不動産業は土日がある意味メインでもありますし、管理の仕事になると、夜中に携帯で連絡がかかってくることもあります。
代休もあるのですが、疲れた体を休ませるのが精いっぱいで、実際問題として、勉強時間の確保がとても難しいのが現実です。
ただ、今の生活もありますし、一人暮らしなので収入は減ってしまうのは非常に困ります。
職を離れるともう38ですので、再就職というのも難しいのかなとも思います。
私の理想としては、勉強時間の確保のためにも、会社を辞めて、勉強に集中したいというのが本音です。
自分の理想と現実の中で大きく揺れています。私は、どのような形で司法書士の勉強をしたらよいのでしょうか。
転職アドバイザー・職業訓練講師の回答

目指す働き方が資格取得でなければ実現できないかどうか
転職アドバイザー・田中
少し斜め上からの話になるかと思いますが、近年ではクラウド技術の浸透により、様々な働き方が出てきており、そもそも企業に社員として就職という形ではなくても働くことができるようになってきています。
例えば司法書士の領域でも、その勤務経験を生かして単発の業務を受注することができるなど、だいぶ自分の時間を優先した働き方はできるかと思います。
まだまだ発展途上であり、もちろん報酬の水準も低いことから本業とするにはリスクが伴うかもしれませんが、今後司法書士をはじめとした士業はその質の転換が求められることになると言われています。
ご存知かとは思いますがすでに弁護士や公認会計士については人材が飽和状態であり、高い専門性に見合わない待遇で働いている方もたくさんいらっしゃいます。
質問者様の司法書士を目指すことについてのモチベーションに水を差すことになってはいけないと思いながらのあえての一言ではあるのですが、行政書士のようないわゆる「業務独占資格」であったとしても、資格はあくまで資格であり、それだけで仕事ができるわけではありません。
果たして自分が目指す働き方が、その士業の「資格取得」という形でなければ実現できないことかどうかを考えてみてはいかがでしょうか。

通信教育はいかがでしょうか?
職業訓練講師・鈴木
合格率3%といわれる難関に向けて、仕事を持ちながら独学で立ち向かうには、精神的にも体力的にも大きな負担があると思います。
そこで、通信教育教材の利用を検討してはいかがでしょう。教材によっては1日1~2時間程度の学習としているものもあり、仕事を続けながらでも受講が可能です。ただし、合格までは3年ほどの学習期間と、数十万円の教材費が必要となります。
しかし、通信教材には受験のノウハウや学習のコツも取り入れた、効率的な学習を目指せるものも多くあります。
独学では難しい学習スケジュールも管理しやすくなり、目標への到達度が判りやすくなるのも、モチベーションを維持できるきっかけとなります。
ところで、職を辞して挑戦することは決してお勧めしません。いまの仕事に不満があるなら別ですが、通信教育をお勧めするのも、いまの仕事に活かしつつ、さらなるスキルアップをはかるための手段として提案しているからです。
司法書士として働くためには試験に合格しなければいけませんが、試験に向けての学習で身についた知識は、いまの仕事にも役立つはずです。社会人としての信頼を高めることで、仕事への充実感を増すことにもなるでしょう。
仕事と学習を両立し、粘り強い取り組みで成果をあげられることを願っています。
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勉強時間の確保ができません
T・I 38歳男性